Seguindo no tema de websever portable, encontrei uma solução bastante enteressate para você levar suas JSPs para onde quiser. O Toncat portable é uma solução util e muito simples.
Para facilitar ainda mais, criei um pacote onde a unca coisa a fazer para rodar suas JSPs no pen-drive é descompacta os arquivos dentro do mesmo e clicar duas vezes em tomcat.exe e pronto.
Para efetuar o download do pacote:
http://rapidshare.com/files/93927807/Webserver_Portable.zip.html
Se prefirir configurar siga os passos encontrados no blog do Rafael Lossurdo, o link para baixar o tomcat2go está quebrado, use o link abaixo.
tomcat2go
http://www.4shared.com/file/37431868/28cd9ab7/tomcat2go-binaries.html
Auto start
Esta opção só funcionará caso não possua outras pasta ou arquivos no seu drive.
Abra o bloco de notas e coloque estes linhas abaixo.
[autorun] open=tomcat.exe icon=tomcat.exe label=Tomcat portable
salve o arquivo com o nome AUTORUN.INF, observe que as extenção que deverá usar é .INF e não txt